Nomenclatura y Propiedades de Compuestos Orgánicos: Manual de Química

1. Cómo identificar el tipo de compuesto

Para determinar la naturaleza de una molécula orgánica, se deben seguir estos pasos fundamentales:

Paso 1: Contar los átomos de carbono (C).
Paso 2: Calcular 2 × C.

Hidrocarburos (Solo C + H)

Alcanos: Su fórmula es H = 2C + 2. Ejemplo: para 3 carbonos = C₃H₈. Se caracterizan por tener enlaces simples C-C.
Alquenos / Cicloalcanos: Su fórmula es H = 2C. Ejemplo: para 3 carbonos = C₃H₆. Los alquenos poseen un doble enlace C=C, mientras que los cicloalcanos forman una estructura cerrada o ciclo.
Alquinos / Cicloalquenos: Su fórmula es H = 2C − 2. Ejemplo: para 3 carbonos = C₃H₄. Los alquinos poseen un triple enlace C≡C; los cicloalquenos son ciclos con un doble enlace.
Aromáticos: El benceno tiene una fórmula de C₆H₆ y presenta un anillo aromático. El grupo fenilo se representa como −C₆H₅.

2. Alcoholes

Reconocimiento: Contienen 1 átomo de oxígeno (O).
Fórmula: H = 2C + 2. Ejemplo: para 3 carbonos = C₃H₈O.
Grupo funcional: Hidroxilo (−OH).

Nomenclatura y Reglas

Cadena: Se elige la más larga que contenga el grupo −OH.
Numeración: Se inicia desde el extremo más cercano al −OH; este grupo tiene prioridad sobre las cadenas alquílicas y los enlaces pi (π).
Nombre: Se cambia la terminación −o por −ol. Si existen varios grupos −OH, se utilizan los sufijos −diol, −triol, etc.
En alcoholes secundarios o terciarios, es necesario indicar la posición del carbono unido al −OH.
En compuestos cíclicos, el carbono unido al −OH es siempre el C1.

Tipos de Alcoholes

Primario: El grupo −OH se ubica en un extremo de la cadena.
Secundario: El grupo −OH se encuentra en un carbono intermedio.
Terciario: El carbono que sostiene al −OH está unido a otros 3 carbonos.

Oxidación de Alcoholes

Primarios: Una oxidación suave produce un aldehído + H₂O. La oxidación fuerte del aldehído genera un ácido carboxílico. Una oxidación energética transforma el alcohol primario directamente en ácido carboxílico.
Secundarios: La oxidación suave produce una cetona + H₂O (proceso de deshidrogenación).
Terciarios: No se oxidan en condiciones normales porque el carbono no tiene hidrógenos que perder. En medio ácido con H₂SO₄, sufren deshidratación para formar un alqueno + H₂O.

Combustión

Los primeros alcoholes primarios arden con facilidad produciendo CO₂ + H₂O. Ejemplo:
CH₃CH₂OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O.

Propiedades Físicas de los Alcoholes

Punto de ebullición (PE): El grupo −OH aumenta el PE debido a los puentes de hidrógeno, que requieren mucha energía para romperse.
A mayor tamaño de la cadena, aumentan las fuerzas intermoleculares y, por tanto, sube el PE.
A mayor número de ramificaciones, la molécula es más compacta, disminuye la superficie de contacto y baja el PE.
Solubilidad: El grupo −OH es polar y forma puentes de hidrógeno con el agua, lo que favorece la disolución. La cadena carbonada es no polar y repele el agua; cuanto más larga sea, menor será la solubilidad.
Compuestos de 1 a 3 carbonos son totalmente solubles. A partir de 4 carbonos, la solubilidad cae drásticamente. Las ramificaciones tienden a aumentar la solubilidad.

3. Éteres

Reconocimiento: Contienen 1 átomo de oxígeno (O).
Fórmula: H = 2C + 2. Ejemplo: para 3 carbonos = C₃H₈O.
Grupo funcional: −O− (grupo alcoxi).
Nomenclatura común: Se nombran los dos grupos alquilo unidos al oxígeno en orden alfabético seguidos de la palabra “éter”. Ejemplo: etil metil éter.
IUPAC: Se toma como base el alcano de la cadena más larga. El grupo con menos carbonos unido al oxígeno se considera un sustituyente alcoxi (−oxi) (metoxi-, etoxi-, isopropoxi-). Ejemplo: metoxietano.

4. Aldehídos

Reconocimiento: Contienen 1 átomo de oxígeno (O).
Fórmula: H = 2C. Ejemplo: para 3 carbonos = C₃H₆O.
Grupo funcional: Carbonilo terminal (−CHO).
Cadena: La más larga que contenga el carbono del grupo −CHO.
Numeración: El grupo carbonilo siempre está en un extremo y se considera el C1, por lo que no requiere localizador numérico.
Nombre: Se cambia la terminación −o por −al (metanal, etanal).
Nombres comunes: 1 C = formaldehído; 2 C = acetaldehído; 3 C = propionaldehído.

5. Cetonas

Reconocimiento: Contienen 1 átomo de oxígeno (O).
Fórmula: H = 2C. Ejemplo: para 3 carbonos = C₃H₆O.
Grupo funcional: Carbonilo intermedio (−CO− / −C(=O)−).
Cadena: Continua más larga que contenga el carbonilo en posición intermedia.
Numeración: Se inicia desde el extremo más cercano al carbonilo para asignar el localizador menor.
IUPAC: Se cambia la terminación −o por −ona e indica la posición del carbonilo. En cetonas cíclicas no hace falta número, ya que el carbonilo es el C1.
Nomenclatura común: Se nombran las dos cadenas unidas al carbonilo en orden alfabético seguidas de la palabra cetona. Ejemplo: dimetil cetona, etil propil cetona.

6. Ácidos Carboxílicos

Reconocimiento: Contienen 2 átomos de oxígeno (O).
Fórmula: H = 2C. Ejemplo: para 3 carbonos = C₃H₆O₂.
Grupo funcional: Carboxilo (−COOH / −CO₂H).
Cadena: La más larga que contenga el carbono del grupo carboxilo.
Numeración: El carbono del −COOH es siempre el C1.
Nombre: Se antepone la palabra “ácido” y se cambia la terminación por −oico. Ejemplo: ácido etanoico.
Si el grupo está unido directamente a un anillo, se nombra como ácido + nombre del anillo + carboxílico. Ejemplo: ácido bencenocarboxílico.

7. Aromáticos – Derivados del Benceno

Estructura: Poseen un anillo aromático.
Benceno: C₆H₆.
Fenilo: −C₆H₅.
Monosustituidos: Se nombra el sustituyente seguido de la palabra benceno (ej. propilbenceno). Si el grupo alquilo es muy grande o complejo, el anillo se considera un sustituyente llamado fenilo.
Disustituidos: Se debe indicar la posición relativa mediante los localizadores 1,2 / 1,3 / 1,4 (u orto, meta, para).

8. Alquenos

Reconocimiento: Solo C + H; fórmula H = 2C; presencia de doble enlace C=C. Ejemplo: C₃H₆.
Cadena: La más larga que contenga el doble enlace.
Numeración: Se empieza por el extremo más cercano al doble enlace. Este tiene prioridad sobre las cadenas laterales o sustituyentes.
Nombre: Se cambia la terminación −ano por −eno e indica su posición. Ejemplo: 2-penteno / pent-2-eno.
Cicloalquenos: El doble enlace ocupa las posiciones 1 y 2; no es necesario indicar el número.
Isomería geométrica: Cis (grupos o hidrógenos del mismo lado) y trans (lados opuestos).

9. Alquinos

Reconocimiento: Solo C + H; fórmula H = 2C − 2; presencia de triple enlace C≡C. Ejemplo: C₃H₄.
Cadena: La más larga que contenga el triple enlace.
Numeración: Desde el extremo más cercano al triple enlace.
Nombre: Terminación −ino más la posición del triple enlace. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético siguiendo las mismas reglas que en los alquenos.

10. Alcanos

Reconocimiento: Solo C + H; fórmula H = 2C + 2; enlaces simples C-C; sin grupo funcional específico. Ejemplo: C₃H₈.
Cadena principal: La más larga. Si dos cadenas tienen igual longitud, se elige la que tenga más ramificaciones.
Numeración: Por el extremo que asigne los localizadores más bajos a los sustituyentes.
Nombre: Se usan prefijos según el número de carbonos (met-, et-, prop-, but-, pent-, etc.) seguidos de la terminación −ano.
Los sustituyentes (radicales alquilo) se escriben antes del nombre principal en orden alfabético, indicando su posición con un número y guion. Si se repiten, se usan prefijos di-, tri-, tetra- y los localizadores se separan por comas.

11. Isomería

Isomería de Posición

Presentan la misma función y misma cadena, pero cambia la posición del grupo funcional, del doble/triple enlace o de la ramificación. Ejemplo: 1-propanol / 2-propanol; 1-buteno / 2-buteno.

Isomería de Cadena

Presentan la misma función, pero cambia el esqueleto carbonado. Tienen distinta estructura de cadena (lineal frente a ramificada) o distinta longitud de la cadena principal. Ejemplo: butano / 2-metilpropano.

Isomería de Función

Presentan la misma fórmula molecular, pero distinto grupo funcional:

Alcoholes ↔ Éteres: Ejemplo: etanol / dimetil éter.
Aldehídos ↔ Cetonas: Ambos poseen el grupo C=O. Ejemplo: propanal / propanona.
Ácidos carboxílicos ↔ Ésteres: Ambos contienen 2 átomos de oxígeno. Ejemplo: ácido etanoico / metanoato de metilo.