Valencia y Estructura del Carbono
El átomo de carbono (Z=6) posee 6 electrones, 4 de ellos en la 2ª capa (electrones de valencia). Mediante la hibridación sp³, el orbital s y los 3 orbitales p se combinan para formar 4 orbitales sp³ con un electrón desapareado cada uno, configurando una geometría tetraédrica con ángulos de 109,5º.
Tipos de Reacciones Orgánicas
- Sustitución: Un átomo o grupo es reemplazado por otro (R-X + Y → R-Y + X). Pueden ser por radicales libres, nucleófilas (SN) o electrófilas (SE).
- Adición: Típicas de alquenos y alquinos (ruptura de enlaces π). Se clasifican en nucleófilas y electrófilas.
- Eliminación: La molécula pierde dos átomos o grupos, formando un enlace múltiple o cerrando un ciclo.
- Condensación: Unión de dos moléculas con desprendimiento de una pequeña (ej. agua en la esterificación).
- Oxidación-Reducción: Incluye procesos de combustión (con ruptura de cadena) y oxidaciones suaves (sin ruptura).
Isomería Estructural
- Isómeros de posición: Mismo esqueleto y grupos funcionales, pero distinta posición en la cadena (ej. 2-pentanona y 3-pentanona).
- Isómeros de esqueleto: Diferente ordenación de la cadena carbonada (ej. pentano vs. metilbutano).
- Isómeros de función: Poseen grupos funcionales distintos (ej. propanona y propanal).
Efectos Electrónicos y Reactivos
Efecto Inductivo
Desplazamiento de electrones en enlaces σ hacia el átomo más electronegativo. Puede ser -I (atractor) o +I (repulsor).
Resonancia (Efecto Mesómero)
Desplazamiento de la nube electrónica π en sistemas conjugados o con pares solitarios. Se clasifica en +M y -M.
Clasificación de Reactivos
- Radicales libres: Especies con un electrón sin aparear (ruptura homolítica).
- Nucleófilos: Especies con alta densidad electrónica (bases de Lewis, carbaniones).
- Electrófilos: Especies con deficiencia electrónica (ácidos de Lewis, carbocationes).
Estructura del Benceno
Cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular. Tres valencias se usan para unir carbonos y la cuarta para un átomo de hidrógeno.
Métodos Espectroscópicos
- Ultravioleta (UV): Informa sobre la presencia de enlaces múltiples mediante la excitación electrónica.
- Infrarrojo (IR): Detecta vibraciones de enlaces y grupos funcionales. Proporciona la «huella dactilar» de la molécula.
- Resonancia Magnética Nuclear (RMN-H): Basada en el giro de los núcleos atómicos. Permite calcular el número de hidrógenos y deducir el esqueleto carbonado.