Hidrocarburos, solubilidad, punto de ebullición e isomería (C4H8O)
Conceptos básicos y propiedades
- Hidrocarburos: en su composición solo aparecen carbono e hidrógeno.
- En agua (disolvente polar) se disuelven las sustancias polares, pero no las apolares. De los tres compuestos indicados, el etanol es el único soluble en agua debido a que es una sustancia molecular polar con capacidad de formación de puentes de hidrógeno entre el grupo –OH y las moléculas de agua.
- El compuesto con mayor punto de ebullición es el etanol debido a los enlaces de hidrógeno que se producen entre sus moléculas (entre el átomo de oxígeno de una molécula de etanol y el átomo de hidrógeno de otra molécula de etanol). Estos enlaces intermoleculares hacen que sea más difícil separar las moléculas en comparación con las fuerzas de Van der Waals presentes en el etano y el eteno, por lo que se necesitará una temperatura de ebullición mayor.
Isomería y ejemplos para CH2=CHCH2CH2OH (C4H8O)
Grupo carbonilo. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura.
- Un isómero de CH2=CHCH2CH2OH que tenga un grupo carbonilo sería CH3CH2CH2CHO.
- Un isómero de CH2=CHCH2CH2OH que presente isomería óptica sería CH2=CHCHCOHCH3. Ambos son isómeros, ya que tienen la misma fórmula molecular, C4H8O, pero CH2=CHCHCOHCH3 presenta isomería óptica puesto que posee un carbono asimétrico.
- Un isómero de CH2=CHCH2CH2OH que presente isomería geométrica sería CH3CH=CHCH2OH. Ambos son isómeros, ya que tienen la misma fórmula molecular, C4H8O, pero CH3CH=CHCH2OH presenta isomería geométrica, porque este tipo de isomería se da en compuestos con dobles enlaces donde los dos sustituyentes de cada carbono del doble enlace son distintos.
- Los isómeros de cadena son aquellos compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura de la cadena carbonada. El CH3CHOHCH2CH2CH3 (pentan-2-ol) presenta una estructura de cadena lineal.
Reacciones: deshidratación y reglas de selectividad
Deshidratación de alcoholes: es una reacción de eliminación. Ejemplo:
CH3–CHOH–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH=CH–CH2–CH3 + H2O
Atendiendo a la regla de Saytzeff, en una reacción de eliminación en la que pueda formarse más de un alqueno, en general se obtiene el alqueno más estable, que es el más sustituido.
Falso. La regla de Markovnikov predice el producto mayoritario que se forma en las reacciones de adición.
Verdadero. Un alquino puede adicionar 1 mol de halógeno y transformarse en un alqueno.
Cuestiones sobre isomería óptica y ejemplos adicionales
- Falso. Un compuesto que desvía el plano de la luz polarizada presenta isomería óptica, la cual se produce en compuestos que tienen un carbono asimétrico o quiral (unido a cuatro sustituyentes diferentes).
- El único compuesto que tiene un carbono asimétrico o quiral (unido a cuatro grupos diferentes) es CH2=CH–CHOH–CH3.
- Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. CH2=CH–CHOH–CH3 y CH3–CH2–CO–CH3 son isómeros de función, ya que tienen la misma fórmula molecular, C4H8O, pero distinto grupo funcional.
- Atendiendo a la regla de Saytzeff, en una reacción de eliminación en la que pueda formarse más de un alqueno, en general será mayoritario el alqueno más sustituido.
Aplicación de la regla de Markovnikov y ejemplos de reactividad
Atendiendo a la regla de Markovnikov, el –OH se une al carbono más sustituido del doble enlace y el H+ al carbono que tiene más hidrógenos del doble enlace.
- El CH3–CHOH–CH3 no presenta isomería óptica ya que no tiene ningún carbono asimétrico o quiral (es decir, unido a cuatro grupos diferentes). Por lo tanto, el CH3–CH=CH2 no es el compuesto más adecuado (en el contexto de isomería óptica).
- Al no tener ningún carbono asimétrico, el producto CH3–CHBr–CH3 no presenta isomería óptica. Por lo tanto, CH3–CH=CH2 es el compuesto más adecuado (en el contexto indicado).
Isómeros de posición y de función (C4H10O como ejemplo)
- Isómero de posición: CH3–CH2–CH2–CH2–OH, butan-1-ol (C4H10O).
- Isómero de función: CH3–CH2–O–CH2–CH3, dietiléter (C4H10O).
Reacciones de adición y ejemplos con CH2=CH–CH2–CH3
- Según la regla de Markovnikov, el –OH se une al átomo de carbono más sustituido del doble enlace, mientras que el H+ se une al otro átomo de carbono del doble enlace. Los dos alquenos indicados son reactivos adecuados.
- CH2=CH–CH2–CH3 (H2O / H2SO4) → CH3–CHOH–CH2–CH3. Falsa la afirmación de que el compuesto obtenible presenta isomería geométrica, ya que en el producto no hay enlace doble.
- CH2=CH–CH2–CH3 + HCl → CH3–C*HCl–CH2–CH3. Falsa la afirmación de que el compuesto resultante no presenta isomería óptica: el compuesto que se obtiene sí presenta isomería óptica porque tiene un carbono asimétrico o quiral (unido a cuatro sustituyentes distintos). Atendiendo a la regla de Markovnikov, el Cl– se une al carbono más sustituido del doble enlace y el H+ al carbono que tiene más hidrógenos del doble enlace.
- CH2=CH–CH2–CH3 + H2, Ni → CH3–CH2–CH2–CH3. Falsa la afirmación de que el compuesto resultante es un alqueno: el compuesto resultante es un alcano.
Notas finales
Se han corregido errores ortográficos y de puntuación, ajustado mayúsculas y minúsculas y mejorado la legibilidad mediante secciones y listas sin eliminar ni omitir contenido original.