Química Orgánica: Alcanos, Alquenos y Alquinos
Introducción a la Química Orgánica
La química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono es fundamental debido a su tetravalencia (capacidad de formar cuatro enlaces covalentes).
Evolución Histórica
- Antoine Lavoisier (1784): Demostró que el carbono y el hidrógeno forman los productos animales y vegetales.
- Jacob Berzelius (1807): Diferenció entre compuestos orgánicos (provenientes de la vida) e inorgánicos (provenientes de lo no vivo).
- Michel Chevreul (1816): Elaboró jabones a partir de grasas animales y vegetales. Definió la química orgánica como el estudio de compuestos obtenidos de fuentes vegetales y animales.
- Friedrich Wöhler (1828): Sintetizó urea a partir de cianato de amonio, terminando con la teoría vitalista. Se le considera el padre de la química orgánica.
$$\text{NH}_4\text{NCO} \rightarrow \text{H}_2\text{NCONH}_2$$
- August Kekulé (1857): Propuso la tetravalencia del carbono y la estructura cíclica del benceno.
- August Kekulé y Scott Couper (1857-1859): Aportaron a la comprensión de la tetravalencia del carbono y la concatenación (capacidad de enlazarse a otros átomos de carbono).
El Átomo de Carbono
- Configuración electrónica: 1s²2s²2p²
- Número atómico: 6
- Masa atómica: 12.0107
- Electronegatividad: 2.55
- Energía de ionización: 1086.5 kJ/mol
- Tetravalencia: El carbono forma cuatro enlaces covalentes.
- Hibridación: Reacomodo de los electrones en diferentes orbitales.
Tipos de Hibridación
Hibridación sp³
- Característica de los alcanos.
- Geometría molecular: tetraédrica.
- Ángulo de enlace: 109.5°.
- Enlace simple (sigma, σ).
Hibridación sp²
- Característica de los alquenos.
- Geometría molecular: plana trigonal.
- Ángulo de enlace: 120°.
- Enlace doble (sigma, σ y pi, π).
Hibridación sp
- Característica de los alquinos.
- Geometría molecular: lineal.
- Ángulo de enlace: 180°.
- Enlace triple (sigma, σ y dos pi, π).
Tipos de Carbono
- Primario: Unido a un solo átomo de carbono.
- Secundario: Unido a dos átomos de carbono.
- Terciario: Unido a tres átomos de carbono.
- Cuaternario: Unido a cuatro átomos de carbono.
Fórmulas de Compuestos Orgánicos
- Fórmula molecular: Indica el tipo y número de átomos en una molécula (ej. C₂H₆).
- Fórmula condensada o semidesarrollada: Muestra el tipo y cantidad de cada átomo, pero no representa todos los enlaces C-H (ej. CH₃−CH₃).
- Fórmula desarrollada: Representa todos los enlaces de la estructura (C-C, C-H, etc.).
Fórmulas de Hidrocarburos de Cadena Cerrada (Alicíclicos)
Se representan con estructuras geométricas:
- Ciclopropano: C₃H₆
- Ciclobutano: C₄H₈
- Ciclopentano: C₅H₁₀
Radicales Alquilo
- Se derivan de los alcanos al perder un átomo de hidrógeno.
- Se nombran cambiando la terminación «-ano» por «-ilo» o «-il».
- Prefijos para indicar la cantidad de radicales: di, tri, tetra, penta, etc.
- Ejemplos: metil (−CH₃), etil (−CH₂CH₃).
Alcanos
Definición y Estructura
- Definición: Hidrocarburos saturados con enlaces covalentes simples (C-C).
- Fórmula general: CₙH₂ₙ₊₂
- Hibridación: sp³
Propiedades Físicas
- C₁₋₄: Gaseosos
- C₅₋₁₇: Líquidos
- C₊₁₈: Sólidos a temperatura ambiente
- Insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos.
- No conducen corriente eléctrica.
Propiedades Químicas
- Combustión: Reacción con oxígeno para producir CO₂ y H₂O.
$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3 + 5\text{O}_2 \rightarrow 3\text{CO}_2 + 4\text{H}_2\text{O}$$
- Halogenación: Reacción con halógenos (ej. Cl₂) en presencia de luz o calor.
$$\text{CH}_3\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{250-400^{\circ}\text{C}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}$$
- Nitración: Reacción con ácido nítrico (HNO₃).
- Isomerización: Rearreglo de la estructura.
- Pirólisis: Ruptura de enlaces a altas temperaturas.
Usos de los Alcanos
Combustibles, solventes, lubricantes, asfaltos.
Nomenclatura de Alcanos
- Identificar la cadena principal (la cadena continua más larga de átomos de carbono).
- Numerar la cadena principal para que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles.
- Nombrar los sustituyentes como radicales alquilo.
- Escribir el nombre completo, incluyendo los números de posición de los sustituyentes.
Alquenos
Definición y Estructura
- Definición: Hidrocarburos insaturados con al menos un doble enlace (C=C). También conocidos como hidrocarburos olefínicos.
- Fórmula general: CₙH₂ₙ
- Hibridación: sp²
- Parte más reactiva: El doble enlace.
Propiedades Físicas
- Solubles en éter, benceno, acetona (solventes no polares).
- Insolubles en agua.
- C₂₋₄: Gaseosos
- C₅₋₁₈: Líquidos
- C₊₁₈: Sólidos
- Isomería: Presentan isomería de cadena (misma fórmula molecular, diferente disposición de los átomos de carbono).
Clasificación según la Distribución de los Dobles Enlaces
- Dienos: Dos dobles enlaces.
- Trienos: Tres dobles enlaces.
- Polienos: Múltiples dobles enlaces.
Tipos de Dienos
- Dieno aislado: Dobles enlaces separados por más de un átomo de carbono con enlace sencillo.
- Dieno conjugado: Dobles enlaces separados por un enlace sencillo.
- Dieno acumulado: Dobles enlaces en carbonos vecinos.
Propiedades Químicas y Síntesis
- Adición de hidrógeno (Hidrogenación catalítica):
$$\text{CH}_3\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pt}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3$$
Síntesis de Alquenos
- Deshidrogenación: Eliminación de H₂ de un alcano.
- Deshidrohalogenación: Eliminación de un haluro de hidrógeno (HX) de un haloalcano usando una base fuerte y calor.
Alquinos
Definición y Estructura
- Definición: Hidrocarburos insaturados con al menos un triple enlace (C≡C).
- Fórmula general: CₙH₂ₙ₋₂
- Hibridación: sp
- Propiedades: Presentan isomería.
Usos de los Alquinos
- Síntesis de acetileno.
- Como narcótico.
- Cortador de láminas de acero.
- Anestésico.
- Síntesis de PVC.
- No es tóxico.